არილაზო ჯგუფის შემცველი ბის-სპიროპირანები ინდოლო[4,5-e]ინდოლის საფუძველზე

ავტორი: გოგა ხუბაშვილი
საკვანძო სიტყვები: იონდოლოინდოლი, სპიროპირანი, ფოტოქრომი
ანოტაცია:

სპიროპირანები ორგანული ფოტოქრომების ყველაზე მნიშვნელოვანი კლასია, რომლებიც უკანასკნელ წლებში მკვლევართა დიდ ყურადღებას იმსახურებენ. სპიროპირანების ფოტოქრომულ თვისებებზე მნიშვნელოვან გავლენას ახდენს სხვადასხვა ჩანაცვლებული ჯგუფები მოლეკულის ქრომენული ფრაგმენტის გეტარინულ ნაწილში. მოცემული საბაკალავრო ნაშრომის მიზანი იყო ახალი ჰიბრიდული ბის-სპიროპირანის სინთეზი, რომლის მოლეკულაში შერწყმული იქნება ორი ქრომოფორული ჯგუფის სპიროპირანისა და აზობენზოლის თვისებები. საინტერესო იყო მათი ურთიერთგავლენის შესწავლა მოლეკულის აღნაგობასა და თვისებებზე. საკვლევ ობიექტად შერჩეულ იქნა ადრე სინთეზირებული ფიშერის ფუძის ბის-ანალოგი ჰექსამეთილდიმეთილენინდოლინო[4,5-e]ინდოლინი, რომლის კონდენსა¬ციით ფენილაზო სალიცილის ალდეჰიდებთან განხორციელებულია ორი ახალი ბის-სპიროპირანის სინთეზი: ბის(6-ფენილაზო-2H-ქრომენ-2-სპირო)-1,1,3,8,10,10-ჰექსამეთილინდოლენინო[4,5-e]ინდოლენინი და ბის(6-ფენილაზო-8-მეთოქსი-2H-ქრომენ-2-სპირო)-1,1,3,8,10,10-ჰექსა¬მეთილინდოლე¬ნინო¬[4,5-e]¬¬-ინდოლენინი. მათი სპირტხსნარების ელექტრონულ სპექტრებში ვლინდება შთანთქმის მაქსიმუმები 233(0.664), 337(0.723) და 589 (0.056), კოც.ხსნარში 586 (0.454) ნანომეტრის უბანში, ხოლო მეთოქსი-აზო-ნაწარმისათვის შესაბამისად 383(4.395), 427(1.607), 593(1.156), (0.610), (0.118) ნანომეტრის უბანში. ორივე შემთხვევაში შთანთქმის მაქსიმუმი გრძელტალღიან უბანში შეესაბამება ბის-სპიროპირანის ცალმხრივად გახსნილ ბეტაინურ ფორმას. პროტონულ-მაგნიტური-რეზონანსის სპექტრის გამოკვლევით გამოთქმულია ვა¬რაუდი, რომ მიღებული ბის-სპიროპირანის მოლეკულა შეიძლება იმყოფებოდეს არასიმეტრიული ცალმხრივად გახნილი ფორმის სახით (მისი ხსნარები შეფერილია). ისინი მკვეთრად გამოსახულ ფოტოქრომულ თვისებებს არ ავლენენ.

მიმაგრებული ფაილები:

Bis-spiropyrans containing an arylazo group based on indolo[4,5-e]indole [en]
არილაზო ჯგუფის შემცველი ბის-სპიროპირანები ინდოლო[4,5-e]ინდოლის საფუძველზე [ka]